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Ogni anno sono oltre 100 gli eventi che vengono ospitati nei diversi Comuni. Solo negli ultimi tre anni sono stati organizzati:
PARTE DA MONTEPULCIANO L’11° TAPPA DEL GIRO D’ITALIA IN E-BIKE
Montepulciano ha ospitato la partenza dell’evento internazionale a tappe riservato alle bici a pedalata assistita. La tappa è partita da Piazza Grande, ha percorso via Ricci, via del Poggiolo, piazza dell’Erbe, via di Voltaia nel Corso e via dell’Opio nel Corso per uscire poi dal centro storico attraverso Porta Farina e via dell’Oriolo. Testimonial d’eccellenza Yuri Chechi.
GARA INTERNAZIONALE DI CICLISMO AMATORIALE
Nel 2019 la società titolare del marchio “Gran Fondo New York” ha organizzato 18 eventi di ciclismo amatoriale di cui solo uno in Italia, selezionando proprio la Valdichiana Senese e la vicina Val d’Orcia come campo di gara. Il percorso ha toccato i Comuni di Montepulciano e Torrita di Siena.
PARTITA DEL CUORE CONTRO LA VIRTUS CHIANCIANO
Dal 4 al 7 dicembre 2016 la Nazionale Italiana Cantanti ha organizzato il ritiro atletico presso Chianciano Terme e ha disputato la partita del cuore contro la Virtus Chianciano presso lo stadio comunale “Mario Maccari” di Chianciano Terme. L’incasso ricavato dalla partita è stato devoluto alla Croce Verde per l’acquisto di giochi per bambini diversamente abili nella città termale.
QUALIFICAZIONI AGLI EUROPEI 2015 ALLO STADIO DI MONTEPULCIANO CONTRO REPUBBLICA CECA E BIELORUSSIA
Ad aprile 2015 Montepulciano ha ospitato due partite valide per le qualificazioni ai campionati Europei Uefa di categoria. La nazionale Italiana di calcio femminile ha disputato la partita contro la Repubblica Ceca e la Bielorussia presso lo Stadio Comunale “Bruno Bonelli”.
PARTITA AMICHEVOLE CONTRO L’INGHILTERRA
Lo Stadio Comunale ‘Bruno Brunelli’ di Montepulciano il 4 novembre 2015 ha ospitato l’amichevole tra la Nazionale italiana Under 19 e l’Inghilterra.
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